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Olivia, eine 40-jährige Dekorateurin aus New York, will Josh, einen ehrgeizigen Immobilienmakler, heiraten. Mit Hilfe ihrer Tochter Grace wählt Olivia ein charmantes Gasthaus in der Nähe eines Sees, um ihre Hochzeit zu feiern. Doch der Besitzer Mick, ein Witwer und ehemaliger Starsänger der 1980er Jahre, der sich der Hotellerie verschrieben hat, ist kein geringerer als die große Liebe ihrer Zeit auf dem College.